Играючи - в прямом смысле: с помощью онлайн-игры. Кто собирается "с первого января, с понедельника и всё такое" - велкам сюда: habitica.com/
А я пока поделюсь практическим опытом.
Habitica - это онлайн-игра, особенность которой в том, что игровой персонаж прокачивается посредством действий игрока в реале. Помыл посуду, сделал кусок работы, сходил на тренировку, написал две страницы текста, полчаса играл гаммы - ставишь галочку у соответствующего пункта, и тебе выпадают игровые плюшки: монеты, зверушки, еда для зверушек, специальные абилки и тому подобное.

Для чего её можно использовать?
1) В качестве чек-листа ежедневных рутин. Для этого есть столбик "Ежедневное". Особенность этого списка в том, что пропущенные дела снижают показатель здоровья. Впрочем, персонажа можно на время "усыпить" - тогда отмечать задачи и получать за сделанное плюшки по-прежнему можно, но баллы здоровья не теряются.
Для чего этот столбик можно использовать:
- для напоминания себе сделать то-то и то-то. Особенно если это действие выполняется не каждый день: там можно отметить, в какие дни его выполнять - и в эти дни оно будет становиться цветным (неактивные или уже сделанные дела остаются серыми).
- для отслеживания действий, которые выполняются курсами (например, курс упражнений или лекарств). В пункте отмечается, сколько раз действие уже было выполнено, и не надо отдельно запоминать дату начала и отсчитывать дни.
- для ежедневного самопоглаживания "вот я какой классный, всё сделал"

2) В качестве тудушки. Для этого есть столбик "Задачи". Туда можно не только валить все дела скопом, но и:
- классифицировать их по тегам. Например, "купить", "сделать", "узнать" - или "дом", "работа", "магазин". Очень удобно: например, собираешься куда-нибудь, ткнул в тег - и тебе все задачи этого направления выдали. Эта функция компенсирует то неудобство, что строчка в Хабитике занимает куда больше места, чем строчка в туду-списке, и весь хвост дел куда сложнее охватить взглядом.
- расписывать подпункты, из которых дело состоит. Пошаговки я нежно люблю уже много лет, они реально упрощают многие дела, к которым, если не разбирать их на детали, и подступиться-то страшно.
- выставлять ему дату окончания и уровень сложности (за сложные дела дают больше плюшек).

3) Для выработки привычек. Столбик для этого так и называется - "Привычки". Это дела, которые надо повторять много раз: например, вспомнил, сидя за компом, что надо держать спину прямо - ставишь себе плюс. Выбрал сделать дыхательные упражнения вместо сигареты - ставишь плюс. Ну или минус, если выбрал противоположное.

4) Для отслеживания ранних признаков провала по ресурсу. Для этого надо предварительно понаблюдать за собой и выяснить, какие проявления говорят о приближении стенки, об которую скоро будет шмяк (например, у меня такие проявления - залипание в сети и повышенная раздражительность на всякую бытовуху). Выявили - записываем его в привычки со знаком минус и честно отмечаем. В этом случае показатель здоровья получается не метафорический, а самый что ни на есть прямой.

Я пока на 12 уровне, так что за плюшки, обещаемые на более высоких уровнях, пока ничего не могу сказать (там, например, коллективные миссии и квесты) - но и этого уже хватило, чтобы оценить полезность штуки. Так что весьма рекомендую